Clare Danes
L’une des premières romances de célébrités que DiCaprio aurait commencée, était avec sa co-star du film Roméo et Juliette, Clare Danes. Ils ont tous deux joué ensemble dans ce long-métrage réalisé en 1996, toujours considéré par beaucoup comme la plus grande adaptation de la tragédie classique de William Shakespeare, et tous deux ont ensuite fait une brillante carrière à Hollywood.
La romance entre Leonardo et Clare n’a jamais été réellement confirmée, toutefois toutes personnes qui ont vu ce film savent à quel point l’alchimie entre ces deux acteurs a vraiment été intense.